摇摆乐时代过后，Bebop兴起，成为现代爵士乐的起源。除了领军人物萨克斯手Charlie Parker外，小号手Miles Davis也是当时出色的Bebop乐手之一。那首著名的Bebop代表作《Donna Lee》据传便是Miles Davis作曲的，却因出版公司的失误署名为Charlie Parker。虽然Davis本可以跻身最优秀的Bebop乐手之列，但是他却在20世纪50年代末逐渐对Bebop失去了理想。Davis认为这种一味追求复杂和弦变换的风格阻碍了爵士乐的创造性，于是开始思考探索新的爵士乐方向。一位朋友George Russell写的一本音乐理论书《利底亚半音阶概念的调式结构》启发了Davis。其中的“调式”概念引起了Davis的兴趣，他开始着手探索一种更自由、开放度更高的爵士乐演奏方式，从此开启了爵士乐的新篇章。以“调式”概念为核心，Davis和技艺精湛的钢琴手Bill Evans创作了5首歌，最终集结为《Kind of Blue》这张完美的里程碑式专辑。

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美国第一夫人曾问他：“你是因为什么被邀请到白宫的呢？”
答曰：“因为我改变了音乐五六次吧。”